Пропионовая кислота и пропионаты

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА И ПРОПИОНАТЫ. ПОЛЬЗА ДЛЯ ОРГАНИЗМА И ПРИМЕНЕНИЕ В НАРОДНОМ ХОЗЯЙСТВЕ

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА

Пропионовая кислота (англ. propionic acid) - (пропановая или метилуксусная кислота, консервант E280) - одноосновная предельная карбоновая кислота - бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» - первый, «pion» - жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH₂)_nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Относится к короткоцепочечным (летучим) жирным кислотам. Соли и анионы пропионовой кислоты называются пропионатами.

Пропионовое соединение представляет собой небольшую соль или сложный эфир пропионовой кислоты. Ниже приведены примеры пропионатов - солей пропионовой кислоты, которые используются в пищевой отрасли:

ЭНДОГЕННЫЕ ПРОПИОНАТЫ и ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА, ПРОДУЦИРУЕМЫЕ КИШЕЧНОЙ МИКРОФЛОРОЙ

Среди постоянно обитающей в кишечнике человека индигенной микробиоты важную роль играют бактерии, продуцирующие пропионовую кислоту (пропионаты) в процессе пропионовокислого брожения. Это представители родов и семейств:

• Propionibacterium (пропионибактерии), включая: Arachnia, которые ранее классифицировались как отдельный род, а в настоящее время включены в род Propionibacterium (в частности, вид Arachnia propionica переименован в Propionibacterium propionicus)

• представители семейства Veillonellaceae (вейлонеллы): Veillonella и Anaerovibrio

Эти кишечные бактерии сбраживают молочную кислоту, глюкозу, лактозу и другие углеводы, а также некоторые спирты с образованием пропионовой и уксусной кислот (пропионата и ацетата) и углекислого газа.

Далее перечислены некоторые физиологические эффекты пропионовой кислоты (пропионатов), как метаболита кишечной микрофлоры (Ардатская М.Д., Минушкин О.Н.):

1) энергообеспечение эпителия; 2)  антибактериальный эффект; 3) регуляция пролиферации и дифференцировки эпителия; 4) поставка субстратов глюконеогенеза; 5) блокировка адгезии патогенов к эпителию; 6) поддержание ионного обмена.

Следует отметить, что пропионовая кислота участвует также в синтезе гормонов, нейромедиаторов (серотонина, эндорфинов) и обладает противогрибковым эфектом.

---

Значительная часть продуцированной бактериями пропионовой кислоты (пропионатов) проникает в локальные кишечные капилляры и по системе воротной вены достигает печени, где подвергается дальнейшей трансформации с образованием глюкозы. Пропионовая кислота в гепатоцитах, преимущественно, участвует в глюконеогенезе, а также является регулятором метаболических процессов и липидного обмена в печени (Ардатская М.Д.).

По имеющимся данным, около 90% количества пропионовой кислоты метаболизируется печенью, а остальная часть транспортируется в периферическую кровь, где еe количество у человека достигает ≈6 мкмоль/л, что значительно превышает таковое у бутирата, но ниже, чем у ацетата.

См. также: Применение пропионовокислых бактерий для образования пропионовой кислоты и/или пропионатов в ободочной кишке

ДРУГИЕ ПОЛЕЗНЫЕ СВОЙСТВА ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ПРОПИОНАТОВ) ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ

Благотворное влияние пропионовой кислоты и ее производных давно изучается учеными:

Так в работе Jan, G.; et al. "Propionibacteria induce apoptosis of colorectal carcinoma cells via short-chain fatty acids acting on mitochondria". Cell Death & Differentiation. 9, 179-188 (2002). показано как Пропионибактерии индуцируют апоптоз клеток колоректальной карциномы через короткоцепочечные жирные кислоты, в частности, пропионовую кислоту (пропионат), действующие на митохондрии.

В работе Hao Guo, Jenny P. Y. Ting, et al. Multi-omics analyses of radiation survivors identify radioprotective microbes and metabolites. Science, 2020; 370 (6516): eaay9097 было показано, что пропионат является радиопротекторным метаболитом кишечной микробиоты и защищает организм от опасного радиационного воздействия.

В работе Mario M. Zaiss., et al. Short-chain fatty acids regulate systemic bone mass and protect from pathological bone loss. Nature Communications, 9, Article number: 55 (2018). показано, что пропионат защищает костную систему от патологического разрушения (предотвращает остеопороз).

В работе Chambers ES, et al. Effects of targeted delivery of propionate to the human colon on appetite regulation, body weight maintenance and adiposity in overweight adults. Gut 2015; 64: 1744–1754 говорится, как адресная доставка пропионата в толстую кишку нормализует вес у взрослых.

В работе Jonathan Scheiman, Sarah Lessard, Aleksandar D. Kostic, et al. Meta-omics analysis of elite athletes identifies a performance-enhancing microbe that functions via lactate metabolism. Nature Medicine, 2019 было показано, что пропионат является причиной повышения физической выносливости (таким образом, он может быть полезен как спорсменам, так и лицам с малоподвижным образом жизни, повышая их работоспособность).

В работе Sa’ad Al-Lahham & Farhad Rezaee. Propionic acid counteracts the inflammation of human subcutaneous adipose tissue: a new avenue for drug development. DARU Journal of Pharmaceutical Sciences (2019) 27:645–652 было показано противовоспалительное действие пропионовой кислоты на воспаление подкожно-жировой клетчатки человека.

В ряде работ было показано, что пропионат (и бутират) защищают от аллергических расстройств, в частности, за счет модулирования активации тучных клеток (мастоцитов). Они ингибирут дегрануляцию тучных клеток тем самым уменьшая высвобождение гистамина. Также было показано, что высокие уровни пропионата и бутирата в раннем возрасте связаны с защитой от атопии.

В работе Aiden Haghikia et al. Propionic Acid Shapes the Multiple Sclerosis Disease Course by an Immunomodulatory Mechanism. Cell. 2020 Mar 19; 180 (6): 1067-1080. e16. было показано, что пропионовая кислота, изменяя состав кишечной микробиоты и восстанавливая дисбаланс клеток Treg / Th17, может служить мощной иммуномодулирующей добавкой к препаратам от рассеянного склероза

В работе Lars Tönges et al. Propionic Acid and Fasudil as Treatment Against Rotenone Toxicity in an In Vitro Model of Parkinson’s Disease. Molecules 2020, 25, 2502 было показано, что лечение пропионовой кислотой показывает благоприятный потенциал в пораженных ротеноном первичных мезенцефальных клетках (в исследовании использовали модельную систему болезни Паркинсона для культивируемых первичных мезенцефальных клеток и пестицид ротенон использовали для моделирования повреждения дофаминергических клеток). Пропионовая кислота способствовала выживанию дофаминергических клеток против токсичности ротенона и увеличению роста нейритов в умеренной степени. Таким образом, данные по лечению пропионовой кислотой в парадигме ротенона in vitro подчеркивают ее благоприятный потенциал для дофаминергических нейронов при болезни Паркинсона.

В работе Lesley Hoyles, Simon McArthur, et. al. Microbiome–host systems interactions: protective effects of propionate upon the blood–brain barrier. Microbiome, 2018 британские ученые исследовали и показали защитные эффекты пропионата на гематоэнцефалический барьер:

Гемато-энцефалический барьер (ГЭБ) - физиологический барьер между кровеносной системой и центральной нервной системой. Главная функция - поддержание гомеостаза мозга. Он защищает нервную ткань от циркулирующих в крови микроорганизмов, токсинов, клеточных и гуморальных факторов иммунной системы, которые воспринимают ткань мозга как чужеродную. ГЭБ выполняет функцию высокоселективного фильтра, через который из артериального русла в мозг поступают питательные, биоактивные вещества; в направлении венозного русла с глимфатическим потоком выводятся продукты жизнедеятельности нервной ткани.

• Пропионат, вырабатываемый из пищевых субстратов бактериями толстой кишки, стимулирует глюконеогенез кишечника и связан со сниженным стрессовым поведением, но его потенциальная эндокринная роль не была рассмотрена. В проведенном исследовании, после демонстрации экспрессии рецептора пропионата FFAR3 (Free fatty acid receptor 3) на эндотелии головного мозга человека, ученые изучили влияние физиологически релевантной концентрации пропионата (1 µmol или 10⁻⁶ моль) на свойства ГЭБ in vitro. Как оказалось, пропионат ингибировал пути, связанные с неспецифическими микробными инфекциями через CD14-зависимый механизм, подавлял экспрессию LRP-1 (белка 1, подобного рецептору липопротеинов низкой плотности) и защищал ГЭБ от окислительного стресса посредством передачи сигналов фактора транскрипции NRF2 – основного протеина, регулирующего экспрессию антиоксидантных белков.

P.S. В дополнение ко всему следует напомнить об антимикробном (бактерицидном и бактериостатическом) действии пропионовой кислоты (пропионатов), что является эффективной защитой нашего организма в отношении патогенных микроорганизмов (грамотрицательных энтеробактерий, клебсиелл, протеев, псевдоманад и других болезнетворных микробов), в т.ч. благодаря созданию благоприятной pH-среды для развития дружественной симбионтной микрофлоры.

---

ПРИМЕНЕНИЕ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ПРОПИОНАТОВ В НАРОДНОМ ХОЗЯЙСТВЕ

Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарств (ибупрофен, феноболин), ароматических веществ, растворителей, винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой.

ПОЛУЧЕНИЕ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ПРОПИОНАТОВ) В НАРОДНОМ ХОЗЯЙСТВЕ

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности ее получают карбонилированием этилена по реакции Репле; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии встречаются в рубце жвачных животных, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

пищевая промышленность:

ВЛИЯНИЕ ЭКЗОГЕННОЙ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ПРОПИОНАТОВ НА ЗДОРОВЬЕ

Пропионовая кислота и ее соли (пропионаты) - пищевые Е-добавки, которые часто можно встретить в описании состава пищевых продуктов. Пропионовая кислота и ее производные здесь названы экзогенными, т.к. они химически синтезированы промышленным способом и поступают в организм извне с продукатми питания, в которых они присутствуют.

Пропионовая кислота Е280 (Propionic acid, пропанкарбоновая кислота)

Пропионовую кислоту используют в пищевой промышленности в качестве консерванта. Вещество представляет собой маслянистую жидкость, имеющую характерный резкий едкий запах и кислый вкус.

Природный источник пропионовой кислоты – жизнедеятельность бактерий рода Propionibacterium. Вещество присутствует в некоторых сортах сыра, для изготовления которых используются пропионовые культуры.

Промышленное производство Е280 осуществляется с помощью химического синтеза.

Применение пропионовой кислоты Е-280

Способность вещества оказывать угнетающие действие на многие виды микроорганизмов, вызывающих порчу пищевых продуктов – дрожжей, плесеней, бактерий, позволяет использовать его в качестве консерванта для увеличения срока годности продовольственных товаров.

Однако возможности применения пропионовой кислоты в пищевой промышленности ограниченны из-за изменения под ее воздействием вкусовых качеств готового продукта. Поэтому для производства продуктов питания обычно используются пропионаты – Е281, Е282 и Е283.

В небольших количествах пропионовую кислоту применяют при изготовлении хлебобулочных изделий, а также для консервирования молочной сыворотки и защиты от плесени зерна. Пропионовая кислота может входить в состав лекарственных и фармацевтических средств, кормов для животных, удобрений.

Влияние пропионовой кислоты Е280 на здоровье человека

Пищевая добавка допущена к применению в пищевой промышленности РФ, стран Еврозоны, США, Канады, присутствует в Кодексе Алиментариус.

Нормативные документы не регламентируют допустимое суточное потребление консерванта, так как его применение в производстве продуктов и так очень ограниченно из-за свойств пропионовой кислоты.

Исследования, проведенные с целью выяснить, каково влияние Е280 на здоровье человека, не выявило токсичных, мутагенных, канцерогенных факторов. Согласно официальным источникам, пищевая добавка является безопасной для организма человека.

С точки зрения химии, пропионовая кислота является жирной кислотой, которая полностью усваивается, не накапливается и выводится из организма в виде углекислого газа в цикле Кребса.

Вред пропионовой кислоты проявляется только при контакте кожных покровов и слизистых оболочек с концентрированным веществом, что вызывает химические ожоги. При употреблении в пищу в составе продуктов Е280 не оказывает негативного воздействия.

Предположения о том, что этот консервант может вызывать онкологические заболевания, не подтверждается официальными исследованиями.

Безопасный консервант Е280 - пропионовая кислота (видео)

Пропионат натрия Е281 (Sodium propionate, натриевая соль пропионовой кислоты)

Пропионатом натрия называется пищевая добавка Е-281, используемая в качестве консерванта. Пищевая добавка представляет собой белый порошок, имеющий резкий запах, хорошо растворяющийся в воде.

В форме пропионовой кислоты вещество содержится в нефти, а также образуется в результате воздействия бактерий в желудке жвачных животных и некоторых видах твердых сыров. Консервант производится с помощью химического синтеза при взаимодействии пропионовой кислоты с едким натром.

Применение пропионата натрия Е281

Этот консервант используется в пищевой промышленности реже, чем Е282. Пропионат натрия замедляет рост микроорганизмов, вызывающих порчу продуктов.

Основная сфера применения пищевой добавки – хлебопекарная и кондитерская промышленность. Е 282 используется также для изготовления косметических и лекарственных средств.

Влияние пропионата натрия на здоровье

Консервант имеет разрешение для производства продовольственных товаров в РФ, ЕС, США, Канаде и других странах, присутствует в Международных стандартах на пищевые продукты.

Допустимое суточное потребление пропионата натрия не ограничивается нормативными документами.

В результате проведенных официально исследований не было выявлено негативных последствий употребления в пищу продуктов, в состав которых входит данный консервант. В организме человека пропионат натрия полностью усваивается и выводится из организма.

Существует альтернативная информация о том, что Е281 и другие производные пропионовой кислоты могут вызывать головные боли и провоцировать онкологические заболевания, однако это не подтверждается официальными исследованиями.

Пропионат кальция Е282 (Calcium propionate)

Пропионатом кальция называется пищевая добавка - консервант, кальциевая соль пропионовой кислоты. Вещество представляет собой кристаллический порошок белого цвета с резким запахом пропионовой кислоты, хорошо растворимый в воде.

Применение пропионата кальция Е282

Из всех солей пропионовой кислоты Е282 чаще всего используется в пищевой промышленности для препятствования росту нежелательной микрофлоры.

Консервант применяется для производства хлебобулочных и мучных кондитерских изделий, сыров и сырных продуктов. Е 282 также входит в состав косметических и лекарственных средств.

Влияние пропионата кальция Е-282 на здоровье человека

Пищевая добавка разрешена для производства продуктов питания в РФ, странах Евросоюза, США, Канаде. В Международных стандартах «Кодекс Алиментариус» Е282 разрешено использовать для изготовления плавленых сыров и продуктов на их основе.

Допустимое суточное потребление пропионата кальция не ограничено.

Согласно официальным данным, Е282 не наносит вреда здоровью человека. В результате проведенных исследований было выяснено, что у пропионовой кислоты отсутствуют канцерогенные, токсичные и мутагенные свойства, а также кумулятивный эффект. Пропионат кальция полностью усваивается организмом и выводится в виде углекислого газа.

Вред пропионатов может быть связан с химическими ожогами при контакте с концентрированной кислотой, что исключается при употреблении пищевых продуктов.

сельское хозяйство

ПРОПИОНОВОКИСЛЫЕ БАКТЕРИИ И ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА В СИЛОСОВАНИИ КОРМОВ

---

Основную информацию по пропионовокислому силосованию см. по ссылке→

Как известно, силос получают путём заквашивания измельчённой зелёной массы травянистых растений, пригодной для корма животных и птиц. Как правило, этот сочный корм получают в результате консервирования молочной кислотой. И, как правило, консервирование без доступа воздуха (в анаэробных условиях) является наиболее распространённым способом заготовки. 

А что если основным консервантом выступит пропионовая кислота? 

1. ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА 

Пропионовая кислота — естественный метаболит живого организма (продуцируют ее пропионовые бактерии). В рубце жвачных (отдел желудка) ее образуется от З00 до 1100 г. И широкое применение эта кислота нашла для консервирования влажного зерна в аэробных условиях. Биоцидное и биостатическое действие пропионовой кислоты на микроорганизмы заключается в ее воздействии на обмен углеводов и энергообмен некоторых ферментов, вследствие чего подавляется жизнедеятельность микробов. Пропионовая кислота ограничивает процессы брожения (вторичное брожение) в готовом силосе, значительно угнетает развитие плесневых грибов и дрожжей. 

В опытах НИИ животноводства России по консервированию травы люцерны пропионовой кислотой (3 кг/т зеленой массы) после 6-месячного хранения силоса потери сухого вещества по сравнению с контролем снизились в 2,5, общего азота – в 2,2, а безазотистых экстрактивных веществ (БЭВ) – в 1,5 раза. Расчеты показали, что использование пропионовой кислоты как консерванта зеленой массы люцерны дает возможность дополнительно получать 1,2 ц сухого вещества с 1 га площади посева культуры. 

При внесении пропионовых бактерий (ПКБ) в силосуемые растения, прежде всего с высоким содержанием сахаров (кукуруза), получили корм более высокого качества, чем в контроле (без внесения ПКБ). Он имел низкую кислотность, был обогащен витаминами В2 и В12, пропионовой кислотой и не подвергался плесневению. 

В результате скармливания такого силоса в течении 3 месяцев повысилась яйценоскость птиц, выводимость цыплят, сохранность молодняка животных, в крови которых увеличивается содержание каротина и снижается содержание аммиака. Пропионовая кислота, являясь естественным метаболитом, полностью усваивается жвачными животными в качестве источника энергии, не вызывая при этом отрицательных последствий. 

Как видите – одни плюсы))) Ну а если пропионовая кислота является продуктом жизнедеятельности пропионовокислых бактерий, то почему бы не использовать сами микроорганизмы? 

2. ПРОПИОНОВОКИСЛЫЕ БАКТЕРИИ В СИЛОСОВАНИИ

Логично, что уже додумались о силосовании с использованием самих продуцентов органических кислот-консервантов, т.е. об использовании бактериальных заквасок. Закваски пропионовокислых бактерий (ПКБ) входят в ряд биоконцентратов, используемых для заготовки силоса, и основным консервирующим веществом в таком корме является конечно же пропионовая кислота...

Рассмотрим отличия готового корма, приготовленного с использованием биконцентрата для силосования с сухой закваской ПКБ (наш опыт) от силоса, заготовленного по традиционной технологии, где основным консервирующим веществом является молочная кислота. 

ОТЛИЧИЯ КОРМА (ПРЕИМУЩЕСТВА): 

1. Кислотность силосной массы стабильно утверждается показателем рН 4,1-4,3, значительно выше, чем у корма приготовленного под действием только молочнокислых бактерий. Более высокое значение рН повышает потребление корма на 12-15% и снижает риск заболевания животных ацидозом, кетозом, заболеваниями копыт. 

2. Повышает активность рубцовой микрофлоры, так как содержит витамины группы В – продукты жизнедеятельности пропионовокислых бактерий. Это способствует активации процессов рубцового пищеварения, а также повышает перевариваемость органического вещества рациона. 

3. В готовом силосе и сенаже при контакте с воздухом не происходит рост и развитие микроскопических грибов, следовательно, корм не содержит микотоксинов и не происходит его разогревание, так как пропионовая кислота микробного синтеза обладает резко выраженным фунгицидным действием. В силосе и сенаже, где основным консервирующим веществом является молочная кислота, этого процесса предотвратить не возможно. Следовательно, при контакте с воздухом идет процесс обсеменения готового корма микотоксинами. Микотоксины резко снижают активность рубцовой микрофлоры, а также способствуют развитию ряда заболеваний, связанных с расстройством пищеварения и общего обмена веществ. 

4. Корм, где основным консервирующим веществом является пропионовая кислота, значительно менее подвержен порче в процессе хранения и сохраняет свои питательные свойства в течение 2-3 лет после окончания процесса консервации. Молочная же кислота в процессе хранения оказывает разрушающее действие на основные компоненты корма, а следовательно снижает его питательную ценность (на 2-й год хранения в корме резко снижается содержание всех наиважнейших микро- и макронутриентов, снижается качество и поедаемость, отмечаются очаги роста и развития гнилостных процессов и плесени).

P.S. И поверьте, использование такого силосования сокращает применение антибиотиков в животноводстве, что сказывается в итоге и на здоровье людей.

См. основную информацию по теме силосования кормов:

• Пропионовая кислота и пропионовокислые бактерии в силосовании кормов

См. отдельно о пропионате/пропионовй кислоте:

• Биосинтез пропионовой кислоты
• Пропионат как микробный метаболит для здоровья
• Пропионовокислое брожение

К разделу: Короткоцепочечные жирные кислоты

Будьте здоровы!