Аминокислотный синтез

БАКТЕРИАЛЬНЫЙ СИНТЕЗ АМИНОКИСЛОТ

микробный синтез аминокислот

ПРОБИОТИЧЕСКИЕ МИКРООРГАНИЗМЫ СИНТЕЗИРУЮТ АМИНОКИСЛОТЫ

Аминокислоты — органические биологически важные соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные (-СООН) и аминные группы (-NH2), и имеющие боковую цепь, специфичную для каждой аминокислоты. Ключевые элементы аминокислот – углерод (C), водород (H), кислород (O) и азот (N). Прочие элементы находятся в боковой цепи определенных аминокислот.

Как известно, пробиотические микроорганизмы (бактерии) синтезируют различные биологически активные вещества: ранее проведенными исследованиями было установлено, что в микробной биомассе пробиотических культур (бифидобактерий и пропионовокислых бактерий), а также в отработанной культуральной жидкости содержатся антимутагенные вещества, ферменты, витамины группы В, короткоцепочечные жирные кислоты и аминокислоты. Отмечено, например, что пропионовокислые бактерии характеризуются очень хорошо развитой биосинтетической способностью и как представители прокариот способны синтезировать все аминокислоты, входящие в состав клеточных белков.

Одной из важнейших функций аминокислот является их участие в синтезе белков, выполняющих каталитические, регуляторные, запасные, структурные, транспортные, защитные и другие функции. Иными словами, пробиотические микроорганизмы играют огромную роль в процессах белкового синтеза и потому являются весьма ценными источиками аминокислот, ферментов и т.п. К слову, природные аминокислоты являются, как правило, оптически активными L - и D ­формами, которые трудно разделить, вот почему микробный синтез является ныне основным и экономически выгодным в промышленности.

ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОКИСЛОТ. Существует четыре промышленных метода получения аминокислот: 1) экстракция из гидролизата белка; 2) химический синтез; 3) биотрансформация соединений-предшественников в ферментере или клеточном реакторе; 4) микробная ферментация.

Успех промышленного получения аминокислот объясняется тем, что химический синтез соединений-предшественников относительно дешев. Кроме того, для производства практически всех протеиногенных аминокислот разработаны методы ферментации, и имеются штаммы, позволяющие получать большие количества продукта. Во многих случаях такой подход экономически оправдан. Широко используются штаммы, усовершенствованные методами генетической инженерии. К настоящему времени закончено секвенирование генома Corynebacterium glutamicum. Полученная генетическая информация поможет ускорить создание новых высокопродуктивных штаммов. Во многих случаях уже клонированы целые опероны, ответственные за биосинтез аминокислот. Изучаются возможности управления обменом веществ клетки методами так называемой метаболической инженерии.

Для более детального рассмотрения темы промышленного интеза аминокислот следует перейти по кнопке-ссылке:

Стоит особенно отметить, что пропионовокислые бактерии могут синтезировать все аминокислоты за счет ассимиляции азота (NH4)2SO4. Бифидобактерии, также отличаются образованием данных органических соедиинений. В частности, бифидобактерии выделяются синтезом триптофана, который является биологическим прекурсором серотонина (из которого затем может синтезироваться мелатонин) и ниацина (витамина PP или B3) — водорастворимого витамина, участвующего во многих окислительно-восстановительных реакциях, образовании ферментов, обмене липидов и углеводов в живых клетках.

пищевая индустрия Одним из примеров практического использования способности пробиотических бактерий к аминокислотному (белковому) синтезу, является использование их заквасок в пищевой промышленности, что позволяет получать продукты сбалансированные по аминокислотному составу. Например, при использовании бифидо- и пропионовокислых бактерий в производстве сырокопченых колбас происходит значительное накопление в продуктах свободных аминокислот, а сумма незаменимых аминокислот становится выше на 29%. Преимущественное накопление глицина, глютаминовой кислоты, валина, фенилаланина, тирозина, лейцина, изолейцина отражает специфическое совместное воздействие на белки и пептиды тканевых эндопептидаз и экзопептидаз, а также биосинтез белков пропионовокислыми бактериями.

сельское хозяйствоНашли свое применение пробиотики и в сельском хозяйстве. Использование бактерий в качестве продуцента белкового корма является более эффективным, так как бактерии образуют до 75% белка по массе, в то время как дрожжи - не более 60%. Например, использование штаммов Propionibacterium freudenreichii subsp. shermanii, для приготовления белкового корма не требует расхода воздуха и энергозатрат на его подачу, так как данные штаммы пропионовокислых бактерий являются анаэробами. Штаммы обладают широким спектром антимикробного действия, что исключает развитие посторонней микрофлоры в процессе биосинтеза и поэтому не требуется наличие специального оборудования для соблюдения условий стерильности. Возможность утилизации разнообразных отходов отраслей промышленности, использующих природное сырье, при наращивании биомассы штаммов ПКБ с целью приготовления белкового корма решает также экологические проблемы предприятий.

АМИНОКИСЛОТЫ, СИНТЕЗИРУЕМЫЕ БИФИДОБАКТЕРИЯМИ И ПРОПИОНОВОКИСЛЫМИ БАКТИЕРИЯМИ

Первичная структура — последовательность аминокислотных остатков в полипептидной цепи.

при биосинезе белка создают пул из 15 аминокислот: цистин, β-аланин, гистидин, аргинин, аспартат, глутаминовая кислота, глицин, серин, треонин, тирозин, валин, метионин, пролин, фенилаланин и лейцин.

БИФИДОБАКТЕРИИ

также образуют из неорганических азотистых соединений незаменимые аминокислоты, в частности - аланин, валин, аспарагин, синтезируют триптофан.


ПИЩЕВАЯ ЦЕННОСТЬ АМИНОКИСЛОТ

Все эти биосинтезирующие функции бактерий открывают огромные возможности в сфере создания продуктов функционального питания. В современных условиях неблагоприятной экологии и снижения качества питания, способность бактерий к синтезу практически важных веществ (аминокислот, различных белковых соединений, витаминов, короткоцепочечных жирных кислот,  полисахаридов и т.п.), является одним из перспективных инструментов в решени вопросов профилактики и лечения алиментарных заболеваний.

Л-триптофан Лизин Метионин
ТРИПТОФАН ЛИЗИН МЕТИОНИН
На заметку: Цветовое обозначение атомов соединений на схемах аминокислот: N (азот) - синий, С (углерод) черный, О (кислород) - красный, H (водород) - белый, S (сера) - желтый (см. серусодержащий метионин)

Известно более 200 природных аминокислот, из них только 20 входят в состав белков. Эти аминокислоты называют протеиногенными — строящими белки. В организме человека наряду с протеиногенными аминокислотами можно найти и другие, которые играют иную роль, например, орнитин, β-аланин, таурин и др. Но в данном разделе мы рассмотрим лишь свойства 20-ти стандартных (протеиногенных заменимых и незаменимых аминокислот), участвующих в биосинтезе белка, а также некоторых других, синтезируемых указанными выше пробиотическими микроорганизмами. Как известно, в виде белков аминокислоты являются вторым (после воды) компонентом мышц, клеток и других тканей человеческого организма. Аминокислоты играют решающую роль в таких процессах, как транспорт нейротрансмиттеров и биосинтезе.

Для тех кто хочет получить общее представление или освежить память об основных понятиях, касающихся аминокислот и синтезе белка из аминокислот, а также о роли аминокислот в питании человека, предлагаем перейти по ссылкам:

КЛАССИФИКАЦИЯ АМИНОКИСЛОТ ПО ЗАМЕНИМЫМ И НЕЗАМЕНИМЫМ

Заменимые аминокислоты – это аминокислоты, поступающие в организм человека с белковой пищей, либо образующиеся в организме из иных аминокислот.

Незаменимые аминокислоты – это аминокислоты, которые не могут быть получены в организме человека с помощью биосинтеза, поэтому должны постоянно поступать в виде пищевых белков. Их отсутствие в организме приводит к явлениям, угрожающим жизни.

Заменимыми аминокислотами являются: тирозин, глутаминовая кислота, глутамин, аспарагин, аспарагиновая кислота, цистеин, серин, пролин, аланин, глицин.

Незаменимыми аминокислотами для взрослого здорового человека являются аминокислоты фенилаланин, триптофан, треонин, метионин, лизин, лейцин, изолейцин и валин; Для детей, дополнительно, гистидин и аргинин.

Классификация аминокислот на заменимые и незаменимые содержит ряд исключений:

  • Заменимый гистидин, синтезирующийся в организме человека, должен поступать с белковой пищей, так как его производство недостаточно для нормального поддержания здоровья;
  • Заменимый аргинин вследствие ряда особенностей его метаболизма, при некоторых физиологических состояниях организма может быть приравнен к незаменимым;
  • Тирозин можно считать заменимой аминокислотой лишь при условии достаточного поступления фенилаланина. У больных фенилкетонурией тирозин становится незаменимой аминокислотой.

См. также: Классификация аминокислот

Потребность в аминокислотах и белке

потребность в белковой пище

Потребность в незаменимых аминокислотах

Существуют стандарты сбалансированности незаменимых аминокислот (НАК), разработанные с учетом возрастных данных. Для взрослого человека (г/сутки): триптофана – 1, лейцина 4—6, изолейцина 3—4, валина 3—4, треонина 2—3, лизина 3—5, метионина 2—4, фенилаланина 2—4, гистидина 1,5—2.

Таблица 1. Международные рекомендации по суточной потребности детей в аминокислотах*

Аминокислоты мг/кг/день
Возраст детей
0-6 месяцев
7-12 месяцев
1-3 года
4-8 лет
9-13 лет
14-18 лет
Гистидин
36
32
21
16
17-15
15-14
Изолейцин
88
43
28
22
22-21
21-19
Лейцин
156
93
63
49
49-47
47-44
Лизин
107
89
58
46
46-43
43-40
Метионин + цистин
59
43
28
22
22-21
21-19
Фенилаланин+ тирозин
135
84
54
41
41-38
38-35
Треонин
73
49
32
24
24-22
22-21
Триптофан
28
13
8
6
6
6-5
Валин
87
58
37
28
28-27
27-24

*World Health Organization (1985): Energy and protein requirements. Report of a Joint FAO/WHO/UNU Expert Consultation(1985). WHO Tech Rep Ser No 724, Geneva.

Потребность в белке

Белки синтезируются в организме из аминокислот, которые образуются в результате расщепления белков, находящихся в пищевых продуктах. Таким образом, именно аминокислоты, а не сами белки являются наиболее ценными элементами питания. Кроме того, белок должен удовлетворять потребности организма в аминокислотах не только по количеству, но и по их соотношению между собой.

К косвенным методам оценки биологической ценности белков относятся: спектр аминокислот, их количество, соотношение, адекватность потребностям (для разных видов половозрастных групп человека). Для оценки адекватности аминокислотного состава белков рекомендуют сравнивать их количество с составом и количеством аминокислот в эталонном белке – моделью с чистой утилизацией равной 100 %. В практике в качестве эталонного белка используют чистый казеин, белок цельного куриного яйца, белок сои или белок женского молока.

ФАО/ВОЗ применительно к потребностям человека в детском и взрослом возрасте рекомендовал шкалу адекватности содержания незаменимых аминокислот (НЗАК) в «идеальном белке» (табл. 2).

Таблица 2. Стандарт ФАО/ВОЗ применительно к потребностям человека, мг/г белка

Аминокислоты
Стандарт
для детей 2-5 лет
взрослого человека
Изолейцин
28
40
Лейцин
66
70
Лизин
58
55
Метионин+цистин
25
35
Фенилаланин+тирозин
63
60
Треонин
34
40
Триптофан
11
10
Валин
35
50

При оценке аминокислотного спектра белков особое внимание уделяется наличию незаменимых, эссенциальных аминокислот и отношению их суммарного количества на 1 г белка или азота. Считается, что в 100 г белка высокой биологической ценности НЗАК должно быть не меньше 40 г, а отношение НЗАК на 1 г азота – не менее 2,5.

Согласно методическим рекомендациям МР 2.3.1.2432-08 физиологическая потребность в белке для взрослого населения – от 65 до 117 г/сутки для мужчин, и от 58 до 87 г/сутки для женщин. Физиологические потребности в белке детей до 1 года – 2,2— 2,9 г/кг массы тела, детей старше 1 года от 36 до 87 г/сутки.

Для взрослых рекомендуемая в суточном рационе доля белков животного происхождения от общего количества белков – 50 %. Для детей рекомендуемая в суточном рационе доля белков животного происхождения от общего количества белков – 60 %

Таблица 3. Рекомендуемые потребности в белке для здоровых детей различного возраста

Возраст
RDA США1
(г/кг/сутки)
ВОЗ2
(г/кг/сутки)
Евросоюз3
(г/кг/сутки)
Россия4
 
0-6 мес
2,2
1,38
-
2,2 (г/кг/сутки)
6-12 мес
1,6
1,21
1,6
2,6-2,9 (г/кг/сутки)
1-2 года
-
-
-
36 г/сут*
2-3 года
-
-
-
42 г/сут
1-3 года
1,2
0,97
1,1
-
4-6 лет
1,1
0,84
1,0
54 г/сут
7-10 лет
1,0
0,8
1,0
63 г/сут
Мальчики 11-14 лет
1,0
0,79
1,0
75 г/сут
Мальчики14-18 лет
0,9
0,69
0,9
87 г/сут
Девочки 11-14 лет
1,0
0,76
0,95
69 г/сут
Девочки 14-18 лет
0,8
0,64
0,85
76 г/сут
  1. Recommended Dietary Allowances 10th edition. Washington. DC: National Academy Press, 1989.
  2. World Health Organization (1985): Energy and protein requirements. Report of a Joint FAO/WHO/UNU Expert Consultation(1985). WHO Tech Rep Ser No 724, Geneva.
  3. Reproduced from Reports of the Scientific Commit for food (thirty first series) 1993.
  4. «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации) МР.2.3.1.2432-08 (утв. Главным государственным санитарным врачом РФ 18 декабря 2008 г.)

Биологическая роль незаменимых аминокислот

Гистидин играет важную роль в образовании гемоглобина крови. Недостаток гистидина приводит к снижению уровня гемоглобина в крови. При декарбоксилировании гистидин превращается в гистамин – вещество, имеющее большое значение в расширении сосудистой стенки и ее проницаемости, влияет на выделение желудочного пищеварительного сока. Недостаток гистидина, так же как и избыток, ухудшает условно-рефлекторную деятельность.

Валин – физиологическая роль данной НАК недостаточно ясна. При недостаточном поступлении у лабораторных животных отмечаются расстройства координации движений, гиперестезия.

Изолейцин наряду с лейцином входит в состав всех белков организма (за исключением гемоглобина). В плазме крови содержится 0,89 мг% изолейцина. Отсутствие изолейцина в пище приводит к отрицательному азотистому балансу, к замедлению процессов роста и развития.

Лизин относится к одной из наиболее важных незаменимых аминокислот. Он входит в триаду аминокислот, особенно учитываемых при определении общей полноценности питания: триптофан, лизин, метионин. Оптимальное соотношение этих аминокислот составляет: 1 : 3 : 2 или 1 : 3 : 3, если взять метионин + цистин (серосодержащие аминокислоты). Недостаток в пище лизина приводит к нарушению кровообращения, снижению количества эритроцитов и уменьшению в них гемоглобина. Также отмечаются нарушение азотистого баланса, истощение мышц, нарушение кальцификации костей. Происходит также ряд изменений в печени и легких. Потребность в лизине составляет 3—5 г в сутки. В значительных количествах лизин содержится в твороге, мясе, рыбе.

Метионин играет важную роль в процессах метилирования и трансметилирования. Это основной донатор метильных групп, которые используются организмом для синтеза холина (витамина группы В). Метионин относится к липотропным веществам. Он оказывает влияние на обмен жиров и фосфолипидов в печени и таким образом играет важную роль в профилактике и лечении атеросклероза. Установлена связь метионина с обменом витамина В12 и фолиевой кислотой, которые стимулируют отделение метильных групп метионина, обеспечивая таким образом синтез холина в организме. Метионин имеет большое значение для функции надпочечников и необходим для синтеза адреналина. Суточная потребность в метионине составляет около 3 г. Основным источником метионина следует считать молоко и молочные продукты: в 100 г казеина содержится 3 г метионина.

Триптофан, так же как и треонин, – фактор роста и поддержания азотистого равновесия. Участвует в образовании сывороточных белков и гемоглобина. Триптофан необходим для синтеза никотиновой кислоты. Установлено, что из 50 мг триптофана образуется около 1 мг ниацина, в связи с чем 1 мг ниацина или 60 мг триптофана могут быть приняты как единый «ниациновый эквивалент». Суточная потребность в никотиновой кислоте в среднем определена в количестве 14—28 ниациновых эквивалентов, а в расчете на сбалансированную мегакалорию – 6,6 ниациновых эквивалентов. Потребность организма в триптофане составляет 1 г в сутки. В продуктах питания триптофан распределен неравномерно. Так, например, 100 г мяса эквивалентно по содержанию триптофана 500 мл молока. Из растительных продуктов необходимо выделить бобовые. Очень мало триптофана в кукурузе, поэтому в тех районах, где кукуруза является традиционным источником питания, следует проводить профилактические осмотры для определения обеспеченности организма витамином PP.

Фенилаланин связан с функцией щитовидной железы и надпочечников. Он дает ядро для синтеза тироксина – основной аминокислоты, образующей белок щитовидной железы. Из фенилаланина может синтезироваться тирозин и далее адреналин. Однако обратного синтеза из тирозина-фенилаланин не происходит.

Заменимые аминокислоты

Потребность организма в заменимых аминокислотах удовлетворяется в основном за счет эндогенного синтеза, или реутилизации. За счет реутилизации образуется 2/3 собственных белков организма. Ориентировочная суточная потребность взрослого человека в основных заменимых аминокислотах следующая (г/сутки): аргинин – 6, цистин – 2—3, тирозин – 3—4, аланин – 3, серин – 3, глутаминовая кислота – 16, аспирагиновая кислота – 6, пролин – 5, глюкокол (глицин) – 3.

Заменимые аминокислоты выполняют в организме весьма важные функции, причем некоторые из них (аргинин, цистин, тирозин, глутаминовая кислота) играют физиологическую роль не меньшую, чем незаменимые (эссенциальные) аминокислоты.

Биологическая роль в организме и последствия дефицита заменимых и незаменимых аминокислот

Таблица 4. Незаменимые аминокислоты

Аминокислота
Биологическая роль в организме
Последствия дефицита аминокислоты
Валин
  Валин
Рац. формула: HO2CCH(NH2)CH(CH3)2
Хим. формула: C5H11NO2
Валин (Valine - сокр. Val) – разветвленная незаменимая аминокислота, один из основных компонентов в синтезе и росте тканей тела. Вместе с изолейцином и лейцином, валин служит источником энергии в мышечных клетках; препятствует снижению уровня серотонина. Также аминокислота является одним из исходных веществ в биосинтезе пантотеновой кислоты-Витамина B5 и пенициллина.
Недостаток валина сказывается на качестве миелина (оболочки нервных клеток), а также служит причиной дегенеративных неврологических заболеваний. Нехватка аминокислоты проявляется в виде болезни «кленового сиропа», выпадения волос, потери веса, остановки роста, лейкопении или гипоальбуминемии (резкого снижения уровня альбумина в крови). Также возможны повреждения слизистых оболочек, артрит, проблемы с памятью, депрессии, атрофия мышц, нарушения сна, ослабленный иммунитет, кожные заболевания.
Изолейцин
Изолейцин
Рац. формула: HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3
Хим. формула: C6H13O2N
Изолейцин (Isoleucine - сокр. Ile)– незаменимая разветвленная аминокислота, участвующая в энергетическом обмене. При дефиците ферментов, катализирующих декарбоксилирование изолейцина, развивается кетоацидоз. Аминокислота выполняет значимые функции в получении энергии за счет расщепления гликогена мышц.
Дефицит изолейцина вызывает в организме симптомы, аналогичные гипогликемиям. Нехватка аминокислоты может проявиться головными болями, головокружением, усталостью, депрессией, спутанностью сознания, раздражительностью, ослабленным иммунитетом и дистрофией мышц.
Лейцин
лейцин
Рац. формула: HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2
Хим. формула: C6H13NO2
Лейцин (Leucine - сокр. Leu) – незаменимая разветвленная аминокислота, необходимая для построения и развития мышечной ткани, синтеза протеина организмом и укрепления иммунной системы. Способствует заживлению ран, сращиванию костей, стабилизирует уровень сахара в крови, снижает уровень ЛПНП (плохого холестерина), стимулирует гормон роста. Лейцин, как и изолейцин, может, на клеточном уровне, служить источником энергии. Также данная аминокислота предотвращает перепроизводство серотонина.
Дефицит данной аминокислоты в организме провоцирует  ряд патологических изменений. Во-первых, возникает отрицательный баланс азота в организме, что особенно вредно для детей. Во-вторых, страдают внутренние органы: почки, печень, щитовидная железа. Часто по этой причине нарушается обмен веществ, может возникнуть гипогликемия, ослабнуть иммунитет. Типичные признаки недостатка лейцина в организме: головные боли, головокружение, нервозность, быстрое утомление, потеря веса, замедление детского развития.
Лизин  Лизин Рац. формула: HO2CCH(NH2)(CH2)4NH2
Хим. формула: C6H14N2O2
Лизин (Lysine - сокр. Lys) – незаменимая аминокислота, необходимая для производства альбуминов, гормонов, ферментов, антител; для роста и восстановления тканей (через участие в формировании коллагена). Аминокислота обеспечивает должное усвоение кальция и его доставку в костную ткань; в сочетании с пролином и витамином С, лизин предупреждает образование липопротеинов низкой плотности, предупреждая атеросклероз, инсульт и инфаркт. Лизин в организме человека также служит исходным веществом для синтеза карнитина.
Недостаток вещества может проявляться симптомами, напоминающими обычный грипп. Кроме того, возможна тошнота, рвота, усталость, головокружение, образование камней в почках. Женское бесплодие также может быть вызвано дефицитом лизина. Тяжелая форма дефицита проявляется гормональным дисбалансом, который влияет на половую систему, останавливает рост у детей. Последствием недостатка вещества считают анемию, склонность к вирусным заболеваниям, проблемы работоспособностью мужской половой системы, нарушения менструального цикла у женщин, потерю волос, покраснение глаз (появляется сосудистая сетка на оболочке глаз).
Метионин
Метионин
Рац. формула: HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3
Хим. формула: C5H11NO2S
Метионин (Methionine - сокр. Met) – незаменимая аминокислота, служащая в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина) при биосинтезе, в том числе, адреналина и холина, является источником серы при биосинтезе цистеина. Метионин является основным поставщиком сульфура, предотвращающего расстройства в формировании ногтей, кожи и волос; усиливает производство лецитина печенью; участвует в процессах образования аммиака, очищая от него мочу (что приводит к понижению нагрузок на мочевой пузырь); способствует понижению уровня холестерина; участвует в выводе тяжелых металлов из организма.
Острый дефицит серосодержащей аминокислоты вызывает тяжелые нарушение в психике. Кроме того, организм, получающий недостаточное количество метионина, как правило, «расскажет» об этом в форме отеков, ломких волос, болезнями печени. У детей дефицит вещества вызывает замедленное развитие и неправильное формирование нервной системы.
Треонин
Рац. формула: HO2CCH(NH2)CH(OH)CH3
Хим. формула: C4H9NO3
Треонин (Threonine - сокр. Thr) – незаменимая аминокислота, необходимая для биосинтеза глицина и серина (аминокислот, отвечающих за производство коллагена, эластина и мышечной ткани); для улучшения состояние сердечно-сосудистой системы, печени, центральной нервной системы; выполняет иммунную функцию; поддерживает работу пищеварительного и кишечного тракта, помогает организму обезвреживать токсины, укрепляет кости и повышает прочность эмали зубов. Треонин является важной составляющей в синтезе пуринов, которые разлагают мочевину, побочный продукт синтеза белка.
Нехватка аминокислоты вызывает эмоциональное возбуждение, спутанность сознания, нарушение пищеварения и ожирение печени, замедление детского развития.. К тому же недостаток этого вещества ведет к дисбалансу всех аминокислот, которые производятся на основе треонина. Люди, чья работа предусматривает тяжелый физический труд, должны позаботиться о дополнительном приеме аминокислоты. Полезен треонин людям, страдающим депрессиями, т.к. повышение суточной нормы помогает снизить психоэмоциональные расстройства.
Триптофан
Л-триптофан
Хим. формула: C11H12N2O2
Триптофан (Tryptophan - сокр. Trp) – незаменимая аминокислота, участвующая в гидрофобных и стэкинг-взаимодействиях, являющаяся биологическим прекурсором серотонина (из которого затем может синтезироваться мелатонин) и ниацина (витамина B). Триптофан распадается до серотонина – нейромедиатора, управляющего аппетитом, сном, настроением и болевым порогом. Также данная аминокислота способствует укреплению иммунной системы; совместно с лизином участвует в понижении уровня холестерина; уменьшает риск спазмов сердечной мышцы артерий.
Дефицит триптофана влечет за собой нехватку серотонина и витамина В3, производство которых напрямую зависит от этой аминокислоты. Отсюда – нервозность, нарушения сна, ПМС. Во-вторых, недостаточное потребление триптофана на фоне нехватки магния вызывает спазмы коронарной артерии. Сигнализировать о дефиците аминокислоты также могут дерматиты, проблемы с пищеварением, диарея, психические расстройства. Кроме того, недостаток вещества может послужить причиной кардиологических болезней, а еще вызвать нездоровое пристрастие к алкоголю и быструю утомляемость.
Аргинин
Рац. формула: (NH-C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)-COOH)
Хим. формула: C6H14N4O2
Аргинин (Arginine - сокр. Arg) – незаменимая (для детей) аминокислота, являющаяся ключевым метаболитом в процессах азотистого обмена, участвующая в связывании аммиака. Аргинин замедляет развитие опухолей и раковых образований; способствует выделению гормона роста, укреплению иммунной системы; очищает печень. Также аргинин способствует выработке спермы.
Стрессы, атеросклероз, гипертония и другие факторы могут повысить требования организма в аминокислоте. Сигналами острого дефицита аргинина могут служить сердечная недостаточность, ишемическая болезнь, стенокардия, остановка роста, проблемы с печенью. Другие симптомы: высокое артериальное давление, нарушенный гормональный обмен и ожирение, раннее старение, плохое функционирование мозга.
Гистидин
Гистидин
Хим. формула: C6H9N3O2
Гистидин (Histidine - сокр. His) – незаменимая (для детей) аминокислота, входящая в состав активных центров множества ферментов; являющаяся предшественником в биосинтезе гистамина; способствующая росту и восстановлению тканей. Гистидин играет важную роль в метаболизме белков, в синтезе гемоглобина, эритроцитов и лейкоцитов; является одним из важнейших регуляторов свертывания крови. Способствует усвоению таких важных микроэлементов, как цинк и медь. Используется при лечении ревматоидных артритов, аллергий, язв и анемии. Дефицит гистидина может вызвать ослабление слуха.
Как показывают исследования, люди с ревматоидным артритом обычно имеют пониженный уровень гистидина. Дефицит аминокислоты у младенцев часто вызывает экзему. Кроме того, недостаточное потребление вещества ведет к катаракте, а также провоцирует болезни желудка и двенадцатиперстной кишки. Известно, что гистидин влияет на иммунную систему, по этой причине дефицит аминокислоты усиливает аллергии, делает организм более склонным к инфекциям и воспалительным процессам. Недостаточное потребление вещества крайне негативно сказывается на здоровье детей и подростков во время интенсивного роста и формирования организма. Также дефицит аминокислоты может «напоминать» о себе ухудшением слуха и фибромиалгией.
Фенилаланин
Фениланин
Хим. формула: C9H11NO2
Фенилаланин (Phenylalanine - сокр. Phe) – незаменимая аминокислота, участвующая в стэкинг– и гидрофобных взаимодействиях; играющая значимую роль в фолдинге белка и стабилизации белковых структур; являющаяся составной частью функциональных центров.
Фенилаланин используется организмом для производства тирозина, эпинефрина (адреналина), тироксина и норэпинефрина (норадреналина, вещества, передающего сигналы от нервных клеток к головному мозгу). Кроме того, данная аминокислота подавляет аппетит и снимает боль.
Недостаточное потребление фенилаланина чревато рядом серьезных нарушений в работе организма. Во-первых, недостаток аминокислоты сказывается на работе мозга – ослабевает память. Во-вторых, возможно обострение депрессий, развитие болезни Паркинсона, а также усиление хронических болей. Дефицит вещества вызывает снижение мышечной массы, похудение, а волосы теряют свой натуральный цвет.

Таблица 5. Заменимые аминокислоты

Прим.: Аминокислоты Аргинин и Гистидин являются заменимыми аминокислотами для взрослых, но для детей - незаменимы, поэтому включены в 1-ю таблицу.

Аминокислота
Биологическая роль в организме
Последствия дефицита аминокислоты
Глицин
Глицин
Рац. формула: NH₂-CH₂-COOH
Хим. формула: C2H5NO2

Глицин (Glycine - сокр. Gly)– заменимая простейшая аминокислота, являющаяся исходным веществом для синтеза других аминокислот; донором аминогруппы при синтезе гемоглобина. Глицин содержится во всех тканях, принимает активное участие в процессах обеспечения кислородом новых клеток, является важным участником выработки гормонов, ответственных за усиление иммунной системы (через участие в синтезе антител (иммуноглобулинов). Кроме гемоглобина, производные глицина участвуют в образовании коллагена, глюкагона, глутатиона, креатина, лецитина. Также, из данной аминокислоты, в живых клетках синтезируются пуриновые основания и порфирины. В организме человека глицин может синтезироваться из холина (витамина группы B), а также из треонина и серина.

Недостаточность глицина в организме – явление крайне редкое. Так как, во-первых, организм способен самостоятельно производить аминокислоту, а во-вторых, она в изобилии представлена во многих продуктах питания. Но если дефицит аминокислоты таки возник, то первыми признаками этого послужат ослабевание соединительной ткани, нарушения сна, беспокойство, депрессивные состояния, повышение нервозности, слабость и дрожь

Аланин
Аланин
Рац. формула: NH2-СH(СН3)-СООН
Хим. формула: C3H7NO2

Аланин (Alanine - сокр. Ala) – заменимая ациклическая аминокислота, легко превращающаяся в печени в глюкозу и наоборот, являющаяся одним из основных источников энергии центральной нервной системы, головного мозга, мышц; выступает основным компонентом соединительной ткани. Аланин укрепляет иммунную систему путем выработки антител; активно участвует в метаболизме сахаров и органических кислот. При катаболизме аланин служит переносчиком азота из мышц в печень (для синтеза мочевины). Значительное количество аланина содержится в крови, оттекающей от кишечника и мышц. Из крови аминокислота извлекается в основном печенью (в гепатоцитах используется для синтеза аспарагиновой кислоты трансаминированием с оксалоацетатом). В организме человека аланин синтезируется из разветвленных аминокислот и пировиноградной кислоты.

Плохое питание, недостаточное потребление белковой пищи, а также стрессы и неблагоприятная экологическая ситуация могут привести к дефициту аланина. Недостаточное количество вещества вызывает сонливость, недомогание, атрофию мышц (при существенных физических нагрузках – распад мышечной ткани), гипогликемию (пониженный уровень сахара в крови), нервозность, а также снижение либидо, потерю аппетита, ослабление иммунной системы, частые вирусные болезни. Систематический дефицит аминокислоты является фактором риска мочекаменной болезни.

Пролин
Пролин
Хим. формула: C5H9NO2

Пролин (Proline - сокр. Pro) – заменимая гетероциклическая аминокислота, наибольшее количество которой находится в белке соединительной ткани – коллагене. В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты.

Пролин вместе с лизином являются предшественниками для гидроксилизина и гидроксипролина. Последний как раз и используется организмом для создания коллагена, формирования сухожилий и даже сердечной мышцы. Это объясняет, почему пролин считают эффективным средством для лечения остеоартрита, растяжек и хронических болей в спине. Пролин также играет важную роль в борьбе с атеросклерозом.

У здоровых людей дефицит пролина практически не встречается. Меж тем, есть категории, для которых важно дополнить свой ежедневный рацион продуктами, содержащими аминокислоту. В частности это касается людей после травм, хирургических вмешательств, с проблемами кожи, болями в суставах и при повреждениях хрящей.

Также немного повысить суточные порции аминокислоты желательно в период интоксикаций, беременности, при стрессах, депрессии (спорно*), ослабленном иммунитете, повышенной утомляемости. Кровопотери, серьезные травмы, усиленная умственная деятельность также служат причиной пересмотреть рацион в пользу увеличения порций продуктов, богатых пролином.

Дефицит вещества может проявиться слабостью, снижение работоспособности, мышечной дистрофией, анемией, кожными проблемами, болезненными менструациями, мигренями, нарушениями метаболизма, а также ухудшением мозговой активности.

Серин
Рац. формула: HO2C-CH(NH2)CH2OH
Хим. формула: C3H7N1O3

Серин (Serine - сокр. Ser) – заменимая гидроксиаминокислота, участвующая в образовании активных центров ряда ферментов (пептидгидролаз, эстераз), обеспечивая их функцию; принимающая активное участие в усилении иммунной системы (через обеспечение ее антителами). Серин участвует в биосинтезе триптофана, метионина, цистеина и глицина. В организме человека серин может быть синтезирован из треонина, а также из глицина (в почках).

Серин играет важную роль в метаболизме, так как участвует в биосинтезе пуринов и пиримидинов. Кроме того, он является предшественником многочисленных других метаболитов, в том числе сфинголипидов и фолиевой кислоты, которая является основным донором одноатомных углеродных фрагментов в биосинтезе.

Замедление ресинтеза гликогена, повышенная утомляемость. Дефицит серина может послужить причиной синдрома хронической усталости или фибромиалгии. Но, как убеждают диетологи дефицит естественного серина возможен только в исключительных случаях. Причиной этому служит наследственное заболевание, которое делает невозможным биосинтез L-сирина. Также нехватка аминокислоты может развиться у детей. Симптомами дефицита могут стать судороги и психомоторная отсталость. Недостаток триптофана, в биосинтезе которого участвует сирин,  у взрослых проявляется, как правило, бессонницей, депрессией, синдромом хронической усталости, болями в тканях, примыкающих к суставам, снижением работоспособности и развитием болезни Альцгеймера.

Цистеин
Рац. формула: HO2CCH(NH2)CH2SH
Хим. формула: C3H7NO2S

Цистеин (Cysteine - сокр. Cys) – заменимая серосодержащая аминокислота, играющая важную роль в процессах формирования тканей кожи, имеющая значение для дезинтоксикационных процессов. Цистеин входит в состав α-кератинов (основного белка волос, кожи, ногтей), способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи. Цистеин является одним из мощнейших антиоксидантов (при одновременном приеме селена и витамина С, антиоксидантное действие аминокислоты существенно усиливается). Аминокислота участвует в процессах переаминирования; синтезе глутатион пероксидазы; обмене веществ хрусталика глаза, а также в активизации лимфоцитов и лейкоцитов. В организме человека цистеин может синтезироваться из серина (с участием метионина как источника серы), витамина B6, АТФ.

Образование цистеиновых мочевых камней; развитие катаракты; трещины на слизистых оболочках; выпадение волос; ломкость ногтей; сухость кожи.

Помимо этого, дефицит аминокислоты чреват болезнями сердечно-сосудистой системы, нарушениями пищеварения, ослаблением иммунитета, ухудшением работы мозга.

Аспарагиновая кислота (аспартат)
Рац. формула: HO2CCH(NH2)CH2CO2H
Хим. формула: C4H7NO4

Аспарагиновая кислота (Aspartic acid (сокр. Asp) – заменимая алифатическая аминокислота, играющая важную роль в обмене азотистых веществ, участвующая в образовании мочевины и пиримидиновых оснований, выполняющая роль нейромедиатора в центральной нервной системе. Аспарагиновая кислота оказывает иммуномодулирующее действие, нормализует баланс возбуждения и торможения в центральной нервной системе, повышает физическую выносливость, способствует превращению углеводов в глюкозу и последующему запасанию гликогена. Благодаря аспарагиновой кислоте повышается проницаемость клеточных мембран для ионов магния и калия. В организме человека аспартат синтезируется результате гидролиза аспарагина либо изомеризацией треонина в гомосерин с последующим его окислением.

Недостаток аминокислоты проявляется сильной усталостью и, как следствие, снижением работоспособности, депрессиями, частыми инфекционными заболеваниями, ухудшением памяти, нарушениями  в работе эндокринной системы.

Аспарагин
Аспарагин
Хим. формула: HOOC-CH(NH2)-CH2-CONH2
Хим. формула: C4H8N2O3

Аспарагин (Asparagine - сокр. Asn) – амид аспарагиновой кислоты, из которого производится аспарагиновая кислота. Заменимая аминокислота, основными функциями которой являются поддержание здоровья нервной системы, регуляция эндокринной системы и помощь в выработке тестостерона, пролактина и гормона роста. Он также играет важную роль в синтезе аммиака. 

Те же, что и для аспартата

Глутаминовая кислота (глутамат)
Хим. формула: C5H9NO4

Глутаминовая кислота (Glutamic acid - сокр. Glu) – заменимая алифатическая дикарбоновая аминокислота, содержание которой в организме составляет до 25% от всех аминокислот. Глутаминовая кислота играет важную роль в азотистом обмене, является нейромедиаторной аминокислотой. Глутамат участвует в синтезе незаменимого гистидина, нуклеиновых кислот, фолиевой кислоты, в синтезе серотонина (через триптофан), повышает активность парасимпатической нервной системы (через выработку ацетилхолина), стимулирую, тем самым в организме анаболические процессы.

Нарушение работы желудочно-кишечного тракта; проблемы с центральной нервной и вегетативной нервной системами; ослабление иммунитета; депрессия, ухудшение памяти

Глутамин
Глютамин
Рац. формула: O=C(NH2)-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
Хим. формула: C5H10N2O3

Глутамин (Glutamine - сокр. Gln) - Заменимая аминокислота, играющая роль нейромедиатора с высокой метаболической активностью в головном мозге, стимулирует окислительно-восстановительные процессы в головном мозге, обмен белков, нормализует обмен веществ, изменяя функциональное состояние нервной и эндокринной систем. Стимулирует передачу возбуждения в синапсах ЦНС; связывает и выводит аммиак. Является одним из компонентов миофибрилл, участвует в синтезе других аминокислот, ацетилхолина, АТФ, мочевины, способствует переносу и поддержанию необходимой концентрации K+ в мозге, препятствует снижению окислительно-восстановительного потенциала, повышает устойчивость организма к гипоксии, служит связующим звеном между обменом углеводов и нуклеиновых кислот, нормализует содержание показателей гликолиза в крови и тканях; оказывает гепатозащитное действие, угнетает секреторную функцию желудка.

Те же, что и для глутамата

Концентрация глутамина в крови превышает количество любой  другой аминокислоты (примерно 500-900 микромоль на литр крови), а его дефицит может проявиться серьезными последствиями для здоровья. Недостаток аминокислоты, как правило, диагностируется у людей с нарушенным обменом веществ. Также резкому снижению уровня вещества в теле способствуют тяжелые травмы, ожоги, хирургические операции. Даже незначительные инфекции в организме могут привести к быстрому истощению запасов глутамина. Регулярный недостаток вещества чреват нарушениями работы иммунной системы. Кроме того, резко снизится способность организма поглощать витамины и другие питательные вещества.

Тирозин
Хим. формула: C9H11NO3

Тирозин (Tyrosine - сокр. Tyr) – заменимая ароматическая альфа-аминокислота, входящая в состав ферментов, во многих из которых именно тирозину отведена ключевая роль в ферментативной активности и ее регуляции. Из тирозина синтезируются ДОФА, тиреоидные гормоны (трийодтиронин, тироксин). ДОФА является предшественником катехоламинов (дофамин, адреналин, норадреналин) и пигмента меланина. Благодаря тирозину подавляется аппетит, уменьшается отложение жиров, вырабатывается меланин, улучшается функция гипофиза, щитовидной железы и надпочечников, повышается либидо. В организм человека тирозин поступает с пищей, а также образуется из фенилаланина.

Гипотиреоз, депрессия (вследствие дефицита норадреналина, дофамина), понижение артериального давления и температуры тела, синдром беспокойных ног. Последнее состояние характеризуется неприятными ощущениями в нижних конечностях в состоянии покоя, что вынуждает человека совершать облегчающие движения. Часто итогом такого состояния становятся нарушения сна.

Таблица 6. Описание некоторых нестандартных аминокислот

Цистин
цистин
Хим. формула: C6H12N2O4S2
ЦИСТИН (Cystineлифатическая серосодержащая аминокислота, некодируемая, представляющая собой продукт окислительной димеризации цистеина, в ходе которой две тиольные группы цистеина образуют дисульфидную связь цистина. Цистин содержит две аминогруппы и две карбоксильных гроуппы и относится к двухосновным диаминокислотам. В организме находится в основном в составе белков.
Цистин – более устойчивая форма аминокислоты цистеина. Вещество плавится при температуре 247-249 °C.
Цистин – мощный антиоксидант. В ходе метаболизма этого соединения образуется серная кислота, связывающая токсичные металлы и разрушительные свободные радикалы. В некоторых отзывах о цистине подтверждается, что данная аминокислота в терапевтических дозах защищает от воздействия радиации и рентгеновских лучей. Вещество запускает очистительные процессы в организме при воздействии на него загрязненного воздуха, химикатов.
Лекарственные средства на основе цистина обладают гепатотропным, антиоксидантным, детоксикационным, репаративным, иммуномодулирующим, ранозаживляющим, муколитическим и отхаркивающим эффектом.
При регулярном применении цистин улучшает состояние кожных покровов, активизирует процессы регенерации в ногтевых пластинках, волосах, а также снижает риск развития катаракты и рака. Медицинские препараты с цистином участвуют в обменных клеточных и тканевых процессах, активизируют биохимические реакции, укрепляют организм в целом, повышая устойчивость к стрессовым ситуациям и инфекциям. Цистин способствует уменьшению болевых ощущений при различных воспалениях, ускоряет процессы заживления и стимулирует деятельность лейкоцитов. Препараты на основе цистина назначаются при заболевании Альцгеймера, анемиях различного происхождения, болезнях дыхательной системы (бронхитах и пневмониях), а также при алкоголизме, цистите, при белковом голодании и тяжелых инфекционных болезнях. При эмфиземе, атеросклерозе, ревматоидном артрите, болезнях кожи, ломкости волос, алопециях также очень полезно употреблять препараты на основе этого вещества. В пищевой промышленности добавка Е921 применяется для улучшения качества муки и хлебобулочных изделий. Цистин стабилизирует цвет пищевого продукта, а также улучшает его внешний вид.
Бета-Аланин
Рац. формула: CН3-СН(NH2)-СООН
Химическая формула: C3H7NO2
БЕТА-АЛАНИН (β-Alanine или beta-alanine) - заменимая аминокислота, аминогруппа которой находится в бета- положении. β-Аланин – единственная бета-аминокислота, присутствующая в человеческом организме! Получить β-Аланин можно с любым продуктом питания, в составе которого присутствуют протеины, но наибольшим содержанием нутриента отличается мясо говядины, курица и рыба. Также β-аланин можно получить с пищевыми добавками.
Нередко β-аланин путают с α-аланином. Различие между этими веществами в том, что альфа-аланин является строительным материалом, аминокислотой, которая используется для синтеза белковых молекул и вносит свой вклад в работу ферментов. Бета-Аланин, напротив, не принимает участия в синтезе белка. Вместо этого β-аланин способствует синтезу карнозина в мышечных клетках. Иными словами, это «непротеиногенная» аминокислота, биологическая роль которой не имеет отношения к синтезу белковых молекул.
Бета-аланин повышает выносливость мышц, увеличивает энергообеспечение и продолжительность работы мышечных волокон. После усвоения, бета-аланин превращается в молекулу карнозина, которая играет роль «кислотного буфера» в организме. Карнозин накапливается в клетках, откуда высвобождается в ответ на резкое снижение уровня pH. Значительные запасы карнозина в организме препятствуют понижению pH у сидящих на диете людей (когда происходит избыточное образование кетоновых тел в клетках), а также мешают синтезу молочной кислоты в мышцах (вследствие физической нагрузки). Также, карнозин является антиоксидантом, который замедляет процессы старения в организме. В высоких дозах бета-аланин может вызывать ощущение покалывания и жжения, которое называют парестезия. Данный побочный эффект безопасен для здоровья.
Установлено, что бета аланин тормозит выработку гистамина, который провоцирует расширение периферических сосудов и убивает иммунитет. Во время климакса Бета-аланин достаточно эффективно борется с вегетативными симптомами – приливами. Такие процессы обусловлены наступлением естественной или искусственной менопаузой, предменопаузой или постменопаузой.

Будьте здоровы!

Перейти к ссылкам к основным разделам

ссылки к основным разделам

Этот сайт использует файлы cookie и метаданные. Продолжая просматривать его, вы соглашаетесь на использование нами файлов cookie и метаданных в соответствии с Политикой конфиденциальности.
Продолжить